Machito tuvo posiblemente la Orquesta Latina Big Band más influyente de la era del mambo en Nueva York, siendo una de las primeras, más grandes y más populares. Una de las innovaciones más importantes de la Orquesta fue que fueron los primeros en reunir el trío rítmico esencial de tumbadoras (congas), bongó y timbales, que se convirtieron en la formación estándar de percusión en las bandas latinas posteriores. En un movimiento audaz, Machito fundó y nombró a su orquesta Los afrocubanos en 1940, algo que no tenía precedentes en ese momento, orgullosamente llamando a su herencia mucho antes de que el movimiento de Derechos Civiles ganara impulso o James Brown proclamaría ser negro y orgulloso. La orquesta también fue la primera banda verdaderamente racialmente integrada y culturalmente diversa en los EE. UU. Machito ha declarado que el propósito de expandir el conjunto pequeño al formato de banda grande era un concepto que tenía como objetivo llevar el sonido latino a los estándares actuales de Nueva York de sofisticación, profesionalismo y excelencia que disfrutaron las populares bandas de swing dance de la época, lo que les permitió tocar cuadros complicados y atraer a un público multirracial a grandes lugares. Los arreglos progresivos influenciados por el jazz fueron proporcionados por su buen amigo y cuñado Mario Bauzá, un clarinetista y trompetista que había aprendido sobre la composición sofisticada del jazz y el tiempo de swing a partir de temporadas con Don Redman, Noble Sissle, Chick Webb y Cab Calloway. Esta unión dinámica de Machito y Bauzá los convirtió en figuras clave en el movimiento afrocubano de jazz / Cubop que se produjo durante la década de 1940. Lo que hizo especial a Machito como vocalista fue el hecho de que no solo cantaba las «inspiraciones» (secciones improvisadas) y el plomo, sino que también cantaba coro (coro) en la misma canción. No contento con ser simplemente un percusionista o cantante, Grillo también participó en el timbre musical de su banda, siendo un pensador musical sofisticado que sabía lo que quería sonoramente y cómo conseguirlo, algo que a menudo no se le atribuía en ese momento. Ya en sus 30 años cuando comenzó su big band, la voz de Machito tenía un sonido cálido, divertido y agradable con un vibrato de la vieja escuela acorde con un artista de Broadway que en la década de 1950 sonaba más maduro que sus competidores. Sin embargo, también estaba bien versado en la jerga afrocubana y las voces de jazz y encajaba sus auténticos soneos de manera experta en los complicados riffs de jazz y los ritmos tropicales de la orquesta.
