Los álbumes más esenciales grabados por João Gilberto son sus primeros tres, Chega de Saudade (1959), O Amor, O Sorriso e a Flor (1960) y João Gilberto (1961). Los tres se mantienen extremadamente actualizados y comparten un excelente nivel de calidad en las composiciones, los arreglos (en su mayoría diseñados por Tom Jobim) y las interpretaciones de Gilberto en la guitarra y la voz. El segundo LP grabado por João Gilberto, O Amor, O Sorriso e a Flor, incluía la "Samba de Uma Nota Só" ("One Note Samba") de Tom Jobim/Newton Mendonça, que tuvo un éxito inmediato el año anterior con el lanzamiento de el sencillo "Samba de Uma Nota Só" y se convirtió en un clásico de la bossa nova. Gilberto también interpretó "Outra Vez" (Jobim), que había sido grabado por Dick Farney y Elizete Cardoso con resultados muy diferentes. Fue la primera vez que Gilberto grabó los otros clásicos, "Só Em Teus Braços" (Jobim), "Se É Tarde, Me Perdoa" (Carlos Lyra/Ronaldo Bôscoli), "Meditação" (Tom Jobim/Newton Mendonça), " Corcovado", "Discussão" y "Outra Vez". El LP fue reeditado, junto con el primero y el tercero, en 1990 en Estados Unidos como The Legendary João Gilberto, con la omisión de uno de los pocos temas instrumentales grabados por Gilberto, "Um Abraço No Bonfá".
